Вуглеводні

 Насичені вуглеводні

 Насичені вуглеводні (алкани) – органічні речовини, утворені атомами двох елементів: Карбону та Гідрогену, при цьому зв’язки між атомами Карбону лише одинарні.

Найпростішим з насичених вуглеводнів є метан – СН₄.

До насичених вуглеводнів відносяться етан С₂Н₆, пропан С₃Н₈, бутан С₄Н₁₀, пентан С₅Н₁₂ 

Метан, етан, пропан, бутан, пентан – гомологи.

Гомологи – речовини, подібні за будовою молекул та хімічними властивостями, що різняться між собою на одну, або кілька груп СН₂.

Група СН₂ називається гомологічною різницею.

Гомологічний ряд метану.

	Назва сполуки	Молекулярна формула		Назва сполуки	Молекулярна формула
1	Метан	СН4	6	Гексан	С6Н14
2	Етан	С2Н6	7	Гептан	С7Н16
3	Пропан	С3Н8	8	Октан	С8Н18
4	Бутан	С4Н10	9	Нонан	С9Н20
5	Пентан	С5Н12	10	Декан	С10Н22

Структурні формули показують послідовність розміщення атомів у молекулі. Реально молекули розміщуються не в площині, а в об’ємі і мають тривимірну будову. Наприклад, молекула метану має форму правильної трикутної піраміди (тетраедра). 

 У молекулах алканів кут між зв’язками, які сполучають атоми Карбону, становить 109,5°. Ці молекули мають зигзагоподібну будову.

Як назвати насичений вуглеводень з розгалуженим ланцюгом?

• Знаходимо найдовший ланцюг.
• Визначаємо радикали, що відходять від нього.

Найпростіші радикали:

Загальна формула радикала	Назва радикала
- СН3	Метил
-С2Н5	Етил
-С3Н7	Пропіл
-С4Н9	Бутил

• Нумеруємо атоми Карбону найдовшого ланцюга, починаючи з того кінця, до якого ближче радикал.
• Називаємо вуглеводень, позначаючи цифрами місця радикалів та їх назви в алфавітному порядку, назву найдовшого ланцюга.

Наприклад:

  _{1       2         3}

С – С – С                 - 2-метилпропан

      
        С

_{1      2      3       4}

С – С – С – С           - 2-метилбутан

      
       С

   _{5     4      3      2       1}

  С  – С – С – С –С     - 2,3-диметилпентан

             
                С    С

Запишіть формули вуглеводнів за їх назвами.

2-метилбутан,

2,2-диметилпропан,

2,2,3-триметилпентан,

2,4-диметил-3-етилгексан.

Хімічні властивості метану

1.     Горить ( t ).

                   СН₄ + 2О₂ → СО₂ + 2Н₂О

2.     Реагує з хлором - реакція хлорування (t, або світло).  

І стадія:          СН₄ + Сl₂ → CH₃Cl + HCl

                                        хлорметан

ІІ стадія:         CH₃Cl + Сl₂ →CH₂Cl₂ + HCl

                                          дихлорметан

ІІІстадія:         CH₂Cl₂+ Сl₂ →CHCl₃ + HCl

                                        трихлорметан

ІV стадія:         CHCl₃ + Сl₂ →CCl₄ + HCl

                                     тетрахлоретан

Сумарне рівняння:     

                   СН₄ + 4 Сl₂ →CCl₄ + 4HCl

3.     Крекінг метану (крекінг – реакція розкладу речовин при високих температурах без доступу кисню).

                   СН₄ → С + 2Н₂                       (t)

                   2СН₄ →С₂Н₂ + 3Н₂             (t, cat)

                              ацетилен

 Ненасичені вуглеводні

Будова, фізичні та хімічні властивості ненасичених вуглеводнів.

Ненасиченими називаються вуглеводні, молекули яких містять кратні Карбон-Карбонові зв’язки: подвійні (етиленові вуглеводні), або потрійні (ацетиленові вуглеводні).

  Склад і будова молекули.

С₂Н₄ – етилен (етен),    С₂Н₂ – ацетилен (етин).

Назви ненасичених вуглеводнів складають в такий же спосіб, як і назви насичених вуглеводнів, але:

- найдовший ланцюг обов’язково повинен містити кратний зв’язок;

- атоми Карбону найдовшого ланцюга нумеруємо з того кінця, до якого ближче кратний зв’язок;

- закінчення назви найдовшого ланцюга змінюємо на     -ен – у етиленових вуглеводнів, або на -ин (-ін) – у ацетиленових вуглеводнів;

-після назви цифрою позначають номер атома Карбону, після якого йде кратний звязок.

Наприклад:

 _{5        4        3         2         1}

С – С – С = С – С  - пентен-2

 _{4        3         2        1}

С – С = С – С          - 2-метилбутен-2

              С

Поширення в природі.

Через високу хімічну активність ненасичені вуглеводні у природі не зустрічаються.

Фізичні властивості.

Етилен і ацетилен – гази без кольору, запаху, малорозчинні у воді, трохи легші за повітря.

Хімічні властивості етилену й ацетилену.

1.                             Горять ( t ).

                   С₂Н₄ + 3О₂ → 2СО₂ + 2Н₂О

                   2С₂Н₂ + 5О₂ → 4СО₂ + 2Н₂О

 Окислюються розчином перманганату калію, знебарвлюючи його – якісна реакція на ненасичені сполуки.

2.                             Гідрогенування – приєднання водню (t, cat – Pt, Ni).

                   С₂Н₄ + Н₂ →С₂Н₆

                                          етан

                   С₂Н₂+ 2Н₂ →  С₂Н₆

                                          етан

3.                             Галогенування – приєднання галогенів: фтору, хлору та брому ( знебарвлення бромної води – якісна реакція на ненасичені сполуки).

                   С₂Н₄ + Вг₂ →С₂Н₄Вr₂

                                        диброметан

                         С₂Н₂+ 2Вг₂ →С₂Н₂Вr₄

                                             тетраброметан

4.                             Гідрогалогенування – приєднання гідрогалогеноводнів  

                         С₂Н₄ + НВг →С₂Н₅Вr

                                              диброметан

                         С₂Н₂+ 2НВг →С₂Н₄Вr₂

                                         диброметан

5.                             Гідрування – приєднання води ( t, cat ).

                   C₂Н₄ + Н₂О →С₂Н₅ОН

                                       етиловий спирт

                   С₂Н₂ + Н₂О →СН₃-СОН

                                      оцтовий альдегід

 Ароматичні вуглеводні

Будова, фізичні та хімічні властивості ароматичних вуглеводнів.

Особливістю будови ароматичних вуглеводнів є те, що до складу їх молекули входить принаймні одне бензенове (бензольне) кільце.

Будову та властивості ароматичних вуглеводнів розглянемо на прикладі найпростішого ароматичного вуглеводню – бензену (бензолу).

2. Склад і будова молекули бензину.

С₆Н₆ – молекулярна формула.

1865рік –  через 40 років після відкриття бензену німецький хімік Ф. Кекуле визначив структурну формулу бензену.

Кільце всередині шестикутника – спільна шести електронна хмара.

Зв’язки між атомами Карбону не є ні одинарними, ні подвійними в чистому вигляді. Бензен проявляє хімічні властивості, характерні як для насичених ( реакції заміщення), так і для ненасичених вуглеводнів ( реакції приєднання).

3. Поширення в природі.

Входить до складу нафти, кам’яновугільної смоли.

Фізичні властивості.

Рідина, зі специфічним запахом, t_кип=80˚С, легший за воду, у воді не розчиняється, сам є розчинником для багатьох органічних речовин.

Хімічні властивості бензену

1.Горить ( t).

                   2С₆Н₆ + 15О₂ →12СО₂ + 6Н₂О

З розчином перманганату калію не реагує (подібно до насичених вуглеводнів

2.Гідрогенування – приєднання  водню ( t, cat).

                   С₆Н₆ + 3Н₂ →  С₆Н₁₂

                          бензин          циклогексан

3.Хлорування – приєднання  хлору ( t, або світло).

                 С₆Н₆ + 3Cl₂  →  С₆Н₆Cl₆

                          бензин    гексахлорциклогексан

4.Реакції  заміщення з  хлором,  бромом, нітратною  кислотою ( t, cat ).

                  С₆Н₆ + Cl₂ →  С₆Н₅Cl + НCl

                         бензин      хлорбензен

                  С₆Н₆ + Вr₂ → С₆Н₅Br + НBr

                          бензин        бромбензен

                  С₆Н₆ + НNО₃ →  С₆Н₅NО₂ + Н₂О

                          бензин            нітробензен

  Добування.

Бензен  можна  добути  з  ацетилену( t, cat ):

                   3С₂Н₂ → С₆Н₆

              ацетилен   бензин

5.     Застосування.

Бензен – вихідна  речовина  для  синтезу  великої  кількості  органічних  речовин. Серед  них – барвники, лікарські  речовини, пахучі  речовини, полімери, отрутохімікати, вибухові  речовини.

Таблиця Основні гомологічні ряди вуглеводнів

	Насичені вуглеводні	Ненасичені вуглеводні		Ароматичні вуглеводні
		етиленові	ацетиленові
Загальна   разва	Алкани	Алкени	Алкіни	Арени
Загальна   формула	СnН2n+2	СnН2n	СnН2n-2	С6Н6 та його похідні
Найпростіший   представник	СН4 метан	С2Н4 етилен (етен)	С2Н2 ацетилен (етин)	С6Н6 бензол (бензен)
Закінчення назви	-ан	-ен	-ин (-ін)	називають як похідні бензолу
Зв’язки між атомами     Карбону	лише одинарні	один подвійний	один потрійний	є бензольне кільце
Характерні реакції	заміщення	приєднання		заміщення, приєднання
Хімічні властивості -горіння -хлорування -крекінг -бромування -гідрогенування -гідрогалогенування -гідрування -окиснення перман-  ганатом калію -реакція з кислотами -реакція з основами	+ + + - - - - - - -	+ + + + + + + + - -		+ + +         + (cat) + _ _ _ + -