Вуглеводні

 Насичені вуглеводні

 Насичені вуглеводні (алкани) – органічні речовини, утворені атомами двох елементів: Карбону та Гідрогену, при цьому зв’язки між атомами Карбону лише одинарні.
Найпростішим з насичених вуглеводнів є метан – СН4.
До насичених вуглеводнів відносяться етан С2Н6, пропан С3Н8, бутан С4Н10, пентан С5Н12 
Метан, етан, пропан, бутан, пентан – гомологи.
Гомологи – речовини, подібні за будовою молекул та хімічними властивостями, що різняться між собою на одну, або кілька груп СН2.
Група СН2 називається гомологічною різницею.

Гомологічний ряд метану.

Назва сполуки
Молекулярна формула

Назва сполуки
Молекулярна формула
1
Метан
СН4
6
Гексан
С6Н14
2
Етан
С2Н6
7
Гептан
С7Н16
3
Пропан
С3Н8
8
Октан
С8Н18
4
Бутан
С4Н10
9
Нонан
С9Н20
5
Пентан
С5Н12
10
Декан
С10Н22

Структурні формули показують послідовність розміщення атомів у молекулі. Реально молекули розміщуються не в площині, а в об’ємі і мають тривимірну будову. Наприклад, молекула метану має форму правильної трикутної піраміди (тетраедра). 


 У молекулах алканів кут між зв’язками, які сполучають атоми Карбону, становить 109,5°. Ці молекули мають зигзагоподібну будову.

Як назвати насичений вуглеводень з розгалуженим ланцюгом?
  • Знаходимо найдовший ланцюг.
  • Визначаємо радикали, що відходять від нього.
Найпростіші радикали:
Загальна формула радикала
Назва радикала
- СН3
Метил
2Н5
Етил
-С3Н7
Пропіл
-С4Н9
Бутил

  • Нумеруємо атоми Карбону найдовшого ланцюга, починаючи з того кінця, до якого ближче радикал.
  • Називаємо вуглеводень, позначаючи цифрами місця радикалів та їх назви в алфавітному порядку, назву найдовшого ланцюга.

Наприклад:
  1       2         3
С – С – С                 - 2-метилпропан
      
        С
1      2      3       4
С – С – С – С           - 2-метилбутан
      
       С

   5     4      3      2       1
  С  – С – С – С –С     - 2,3-диметилпентан
             
                С    С
Запишіть формули вуглеводнів за їх назвами.
2-метилбутан,
2,2-диметилпропан,
2,2,3-триметилпентан,
2,4-диметил-3-етилгексан.
Хімічні властивості метану
1.     Горить ( t ).
                   СН4 + 2О2 → СО2 + 2Н2О

2.     Реагує з хлором - реакція хлорування (t, або світло).  
І стадія:          СН4 + Сl2 → CH3Cl + HCl
                                        хлорметан
ІІ стадія:         CH3Cl + Сl2 →CH2Cl2 + HCl
                                          дихлорметан
ІІІстадія:         CH2Cl2+ Сl2 →CHCl3 + HCl
                                        трихлорметан
ІV стадія:         CHCl3 + Сl2 →CCl4 + HCl
                                     тетрахлоретан
Сумарне рівняння:     
                   СН4 + 4 Сl2 →CCl4 + 4HCl

3.     Крекінг метану (крекінг – реакція розкладу речовин при високих температурах без доступу кисню).
                   СН4 → С + 2Н2                       (t)
                   2СН4 →С2Н2 + 3Н2             (t, cat)
                              ацетилен

 Ненасичені вуглеводні

Будова, фізичні та хімічні властивості ненасичених вуглеводнів.
Ненасиченими називаються вуглеводні, молекули яких містять кратні Карбон-Карбонові зв’язки: подвійні (етиленові вуглеводні), або потрійні (ацетиленові вуглеводні).
  Склад і будова молекули.
С2Н4 – етилен (етен),    С2Н2 – ацетилен (етин).
Назви ненасичених вуглеводнів складають в такий же спосіб, як і назви насичених вуглеводнів, але:
- найдовший ланцюг обов’язково повинен містити кратний зв’язок;
- атоми Карбону найдовшого ланцюга нумеруємо з того кінця, до якого ближче кратний зв’язок;
- закінчення назви найдовшого ланцюга змінюємо на     -ен – у етиленових вуглеводнів, або на -ин (-ін) – у ацетиленових вуглеводнів;
-після назви цифрою позначають номер атома Карбону, після якого йде кратний звязок.
Наприклад:
 5        4        3         2         1
С – С – С = С – С  - пентен-2
 4        3         2        1
С – С = С – С          - 2-метилбутен-2
              С
Поширення в природі.
Через високу хімічну активність ненасичені вуглеводні у природі не зустрічаються.
Фізичні властивості.
Етилен і ацетилен – гази без кольору, запаху, малорозчинні у воді, трохи легші за повітря.

Хімічні властивості етилену й ацетилену.

1.                             Горять ( t ).
                   С2Н4 + 3О2 → 2СО2 + 2Н2О
                   2Н2 + 5О2 → 4СО2 + 2Н2О
 Окислюються розчином перманганату калію, знебарвлюючи його – якісна реакція на ненасичені сполуки.
2.                             Гідрогенування – приєднання водню (t, cat – Pt, Ni).
                   С2Н4 + Н2 →С2Н6
                                          етан
                   С2Н2+ 2Н2  С2Н6
                                          етан
3.                             Галогенування – приєднання галогенів: фтору, хлору та брому ( знебарвлення бромної води – якісна реакція на ненасичені сполуки).
                   С2Н4 + Вг2 →С2Н4Вr2
                                        диброметан
                         С2Н2+ 2Вг2 →С2Н2Вr4
                                             тетраброметан
4.                             Гідрогалогенування – приєднання гідрогалогеноводнів  
                         С2Н4 + НВг →С2Н5Вr
                                              диброметан
                         С2Н2+ 2НВг →С2Н4Вr2
                                         диброметан
5.                             Гідрування – приєднання води ( t, cat ).
                   C2Н4 + Н2О →С2Н5ОН
                                       етиловий спирт
                   С2Н2 + Н2О →СН3-СОН
                                      оцтовий альдегід

 Ароматичні вуглеводні

Будова, фізичні та хімічні властивості ароматичних вуглеводнів.

Особливістю будови ароматичних вуглеводнів є те, що до складу їх молекули входить принаймні одне бензенове (бензольне) кільце.
Будову та властивості ароматичних вуглеводнів розглянемо на прикладі найпростішого ароматичного вуглеводню – бензену (бензолу).

2. Склад і будова молекули бензину.
С6Н6 – молекулярна формула.
1865рік –  через 40 років після відкриття бензену німецький хімік Ф. Кекуле визначив структурну формулу бензену.

Кільце всередині шестикутника – спільна шести електронна хмара.
Зв’язки між атомами Карбону не є ні одинарними, ні подвійними в чистому вигляді. Бензен проявляє хімічні властивості, характерні як для насичених ( реакції заміщення), так і для ненасичених вуглеводнів ( реакції приєднання).
3. Поширення в природі.
Входить до складу нафти, кам’яновугільної смоли.
Фізичні властивості.
Рідина, зі специфічним запахом, tкип=80˚С, легший за воду, у воді не розчиняється, сам є розчинником для багатьох органічних речовин.

Хімічні властивості бензену
1.Горить ( t).
                   6Н6 + 15О2 →12СО2 + 6Н2О
З розчином перманганату калію не реагує (подібно до насичених вуглеводнів
2.Гідрогенування – приєднання  водню ( t, cat).
                   С6Н6 + 3Н2  С6Н12
                          бензин          циклогексан
3.Хлорування – приєднання  хлору ( t, або світло).
                 С6Н6 + 3Cl2    С6Н6Cl6
                          бензин    гексахлорциклогексан
4.Реакції  заміщення з  хлором,  бромом, нітратною  кислотою ( t, cat ).
                  С6Н6 + Cl2  С6Н5Cl + НCl
                         бензин      хлорбензен
                  С6Н6 + Вr2 → С6Н5Br + НBr
                          бензин        бромбензен
                  С6Н6 + НNО3  С6Н52 + Н2О
                          бензин            нітробензен
  Добування.
Бензен  можна  добути  з  ацетилену( t, cat ):
                   2Н2 → С6Н6
              ацетилен   бензин
5.     Застосування.
Бензен – вихідна  речовина  для  синтезу  великої  кількості  органічних  речовин. Серед  них – барвники, лікарські  речовини, пахучі  речовини, полімери, отрутохімікати, вибухові  речовини.

Таблиця Основні гомологічні ряди вуглеводнів

Насичені
вуглеводні
Ненасичені вуглеводні
Ароматичні
вуглеводні
етиленові
ацетиленові
  Загальна
  разва
Алкани
Алкени
Алкіни
Арени
  Загальна
  формула
СnН2n+2
СnН2n
СnН2n-2
С6Н6 та його похідні
  Найпростіший
  представник
СН4
метан
С2Н4
етилен
(етен)
С2Н2
ацетилен
(етин)
С6Н6
бензол
(бензен)
  Закінчення назви
-ан
-ен
-ин (-ін)
називають як похідні бензолу
  Зв’язки між атомами 
   Карбону 
лише одинарні
 один подвійний
один потрійний
є бензольне кільце
  Характерні реакції
заміщення
 приєднання
заміщення,
приєднання
Хімічні властивості
-горіння
-хлорування
-крекінг
-бромування
-гідрогенування
-гідрогалогенування
-гідрування
-окиснення перман-
 ганатом калію
-реакція з кислотами
-реакція з основами

+
+
+
-
-
-
-
-

-
-

+
+
+
+
+
+
+
+

-
-

+
+
+
        + (cat)
+
_
_
_

+
-

Коментарі

Популярні дописи з цього блогу

Як створити блог вчителя на Blogger. Перші кроки

Задачі на надлишок і недостачу

Цікаві факти про хлор